曾荫权和太太鲍笑薇是青梅竹马的朋友，她是他在澳门居住的表姊妹的同学。1969年秋天，曾荫权和鲍笑薇经过将近10年的拍拖，终于在香港大会堂注册结婚了。
鲍笑薇正式成为曾氏家族一员以后，她和曾荫权自己出资在香港西摩道租了一处公寓，这是一座一厅两室的格局，夫妇俩始终认为这段生活是弥足珍贵的。鲍笑薇回忆说：“婚后曾荫权更上进，也很能吃苦。他当公务员以后的第一份工是在离岛的理民府，修筑桥梁、修理公路，他经常要到乡间去，我几乎每次都会陪他一同前去。记得有一次，恰好赶上山洪暴发，山上的路又十分狭窄，一路颠簸，险情不断，他担心我这个从小生活优裕的人会不会和他一起经历这种风风浪浪，可是我的表现让他看到了一个可以和他同甘共苦的伴侣。”
曾荫权说，鲍笑薇对他的事业和做人处世影响很大，而他踏上仕途亦是因为太太。曾荫权最初是当推销员，而且自己亦感觉满意，可是当时尚未成为妻子的鲍笑薇却认为他的性格并不适合当推销员。于是，她“联合”曾荫权的姑妈，最终成功地说服他投考了公务员。
曾荫权承认，他刚进入港府时，由于工作繁重，回到家中经常表现得很烦躁，每每要在曾鲍笑薇的提点下，才会慢慢地调节下来。政府工作压力大，家里事他就全权交太太处理，鲍笑薇对他的支持和帮助最大。曾荫权还透露：这些年来，他自己的银行户头都是和鲍笑薇一起联名，由此可见夫妻之间亲密无间的关系。
曾鲍笑薇理解曾荫权特殊的政治身份，当她嫁给曾荫权，特别是当曾荫权荣任要职以后，曾鲍笑薇慎重地恪守为妻之道，从不参与或介入丈夫的公务。而曾荫权多年来也自觉地遵守着一条原则，凡是公事他绝对不回家来谈。
1997年香港回归祖国以后，曾荫权作为特区财政司司长，身负着协助特首董建华处理香港重要大事的职责。1998年夏天，按照夫妻俩年初就定下的旅行计划，前往伊斯兰堡度假。但是曾鲍笑薇却发现，尽管一路上有看不尽的美丽景色，曾荫权却好像总有什么心事。有一天，曾鲍笑薇发现曾荫权的神色大变，原来他接到了一封加急电报，曾荫权对曾鲍笑薇说：“你继续留在这里吧，我需要马上赶回香港去！”
后来曾鲍笑薇才知道，曾荫权赶回香港后，对香港恒生指数下跌的根源做出了理智的判断。不久，香港终于冲破了金融危机。
事后，曾鲍笑薇在谈起曾荫权和“亚洲金融风暴”时说：“当时我一个人留在伊斯兰堡，完全不知道发生什么事。他从来不会向我说起公务上的事，我只是感到有重大事情发生了。……他经常带着公务回家，一看他一脸严肃，知道他要静，要思考，我会让他安静地做事。除非他肚子饿了，我才为他打点吃的。他有时会比较紧张，我处事则很轻松，他太紧张太辛苦，我会劝他休息，不过我始终尊重他做事的认真精神。”
当曾鲍笑薇把两个儿子都送到英国留学以后，她拜著名书法家戚谷华先生为师，书法水平日臻完美。
有人建议曾鲍笑薇举办一次个人书法展，而曾鲍笑薇却婉言谢绝了，她说那样不符合他们俩一贯低调为人的性格。
曾荫权对太太的书法艺术也极为欣赏，他一面向曾鲍笑薇求教书法要领，也喜欢把太太书写的墨宝当作礼物赠送友人。曾荫权就任港府财政司司长的时候，就在办公室的会客室内悬挂了两幅书法条幅，一幅是：“利民纾困自强不息”；另一幅是：“强本节用力创新猷”。前者是1998年他任“财爷”时的预算案标题，后者为1999年的预算案警句。
让曾荫权颇引为自豪的还有他的两个儿子。有一年的父亲节前夕，曾荫权对媒体谈到，他的教子“理论”，就是切忌打骂，这也许是所有天下成功父亲的惟一心得。他说：“我不赞成打孩子，做父母最重要的是以身作则。”
当被问到对儿子的期望，曾荫权坦言，能够让儿子们成为善良、乐观、脚踏实地兼对社会有所贡献的人，这就是他的最大愿望。
曾荫权和曾鲍笑薇在子女教育上有一个共同的基点，就是尽量让孩子们去学他们喜欢的功课。两个儿子在香港读完中学以后，夫妇俩先后把他们送去英国留学，大儿子曾庆衍学的是医学，曾鲍笑薇原先想让二儿子曾庆淳也学医，不料他自己另有志向，希望将来能成为一名电机工程师，曾荫权马上就表示赞同，曾鲍笑薇最后也支持了儿子的选择。孩子们出国读书后，曾鲍笑薇一度曾经为爱子离开她的怀抱，自己经常孤独一人在家而感到心中失落，可是，当她想到儿子将来的前途，还是忍泪送别了他们。
如今，两个儿子都学有所成，对父母十分孝顺，他们表示：“上一代的成就，鞭策着我们更要庄敬自强，努力奋发。”父亲节时，大儿子因为要在医院值班，二儿子就专程从英国返港陪伴父亲，曾荫权欣慰地说：“两个儿子都有好心肠。”（黄艾华摘自《曾荫权家族》团结出版社 作者窦应泰）